Nguồn gốc và Xuất xứ
Câu ca dao này ra đời trong bối cảnh nông nghiệp lúa nước truyền thống của Việt Nam, nơi mà thời tiết, đặc biệt là mưa, ảnh hưởng trực tiếp đến đời sống và sinh hoạt của người dân. Trong xã hội xưa, đặc biệt là ở làng quê, việc giao tiếp giữa nam nữ còn nhiều e dè, lễ giáo. Tuy nhiên, tình yêu đôi lứa vẫn nảy sinh và các chàng trai, cô gái thường tìm cách trao gửi tình cảm qua những lời ca, tiếng hát mộc mạc. "Trời mưa xăn ống cao quần" phản ánh một hình ảnh rất thực tế của người nông dân khi làm việc ngoài đồng hoặc di chuyển trong những ngày mưa gió. Việc xắn quần cao không chỉ giúp họ làm việc thuận tiện mà còn thể hiện sự đảm đang, tháo vát. "Hỡi cô bán thuốc nhà gần hay xa" là một cách mở lời đầy duyên dáng của chàng trai khi muốn tiếp cận một cô gái. Người bán thuốc, đặc biệt là thuốc nam, thường có kiến thức về các loại cây cỏ, bài thuốc và đôi khi phải đi xa để tìm kiếm nguyên liệu, do đó việc hỏi nhà gần hay xa cũng là một cách để bắt chuyện, tìm hiểu hoàn cảnh của cô gái, tạo cơ hội để mối quan hệ tiến triển. Lời ca này có thể xuất phát từ những lần gặp gỡ tình cờ giữa các chàng trai và cô gái bán thuốc ven đường, hoặc trong các phiên chợ quê.