Nguồn gốc và Xuất xứ
Câu ca dao này ra đời trong bối cảnh xã hội Việt Nam phong kiến, khi mà lễ giáo, tam tòng, tứ đức và quan niệm trọng nam khinh nữ còn nặng nề. Đặc biệt, vấn đề hôn nhân thường bị chi phối bởi yếu tố môn đăng hộ đối, tức là sự tương xứng về địa vị, tài sản giữa hai gia đình. Người phụ nữ, dù có yêu thương nhau, cũng khó có thể đến được với nhau nếu một bên giàu sang, quyền quý, còn bên kia nghèo khó, bần hàn. "Đêm đông trường" gợi lên không gian cô quạnh, kéo dài, nơi người con gái chìm trong nỗi buồn và sự chờ đợi vô vọng. "Con vượn cầm canh" là hình ảnh ẩn dụ cho sự đơn độc, tiếng hú đơn điệu vang vọng trong đêm, tương tự như tiếng lòng của người đang yêu nhưng bị chia cách. "Chim khuyên tổ" là biểu tượng cho sự sum vầy, đoàn tụ của lứa đôi, nhưng ở đây lại là sự tương phản, càng tô đậm thêm nỗi cô đơn của người con gái. "Trái duyên khôn ép" và "khó nước người phải kiếp tìm đi" là những lời than thở trực tiếp về số phận. "Trái duyên" là tình yêu không thành, bị ngăn cản. "Khôn ép" thể hiện sự bất lực, không thể nào cưỡng ép được tình yêu đích thực. "Khó nước người" là hoàn cảnh khó khăn, thiếu thốn, không đủ điều kiện để tiến tới hôn nhân. "Kiếp tìm đi" là số phận phải xa cách, lưu lạc. "Tiền trăm bạc vạn kể chi" là lời khẳng định giá trị của tình yêu vượt trên mọi vật chất. Câu ca dao phản ánh thực tiễn đời sống, kinh nghiệm dân gian về những mối tình éo le, bị chia lìa bởi rào cản giàu nghèo, địa vị trong xã hội xưa.