Nguồn gốc và Xuất xứ
Câu thành ngữ này ra đời từ quan sát tinh tế của nhân dân ta về cuộc sống và các mối quan hệ xã hội thời xưa, đặc biệt là trong bối cảnh phong kiến. Hình ảnh "diều gặp gió" gợi lên sự thăng tiến, được nâng đỡ trong sự nghiệp hoặc trong các mối quan hệ xã hội. Thời xưa, những người có địa vị, quyền lực, hoặc có tài năng nổi bật thường nhận được sự chú ý, săn đón, được nhiều người tìm cách kết thân, nịnh bợ để nhờ vả hoặc trục lợi. Ngược lại, "chó đầu hè" là hình ảnh con chó bị bỏ rơi ở nơi công cộng, hay bị xua đuổi, ức hiếp. Điều này phản ánh thực trạng những người yếu thế, nghèo khó, không có địa vị, hoặc những người lỡ lầm, sa cơ thất thế thường bị xã hội xa lánh, khinh miệt, không ai đoái hoài, giúp đỡ. Nó cũng có thể ám chỉ những người cố gắng thể hiện bản thân nhưng không thành công, bị bỏ qua như con chó lanh chanh ở đầu hè.