Nguồn gốc và Xuất xứ
Câu ca dao này xuất phát từ tục ngữ, ca dao Việt Nam, thường gắn liền với những câu chuyện tình yêu không thành của người nông dân xưa. Trong bối cảnh xã hội phong kiến, việc kết duyên lứa đôi thường chịu nhiều ràng buộc bởi lễ giáo, môn đăng hộ đối, và sự sắp đặt của gia đình. Chàng trai trong câu ca dao có lẽ đã đem lòng yêu thương một cô gái có gia cảnh hoặc địa vị cao hơn, mà gia đình không môn đăng hộ đối. Chàng đã 'tưởng giếng sâu' tức là tưởng rằng có thể dùng một sợi dây (ám chỉ sự nỗ lực, vun đắp, hoặc một chút lễ vật nhỏ nhặt) để 'nối' vào tình yêu đó, mong muốn cưới được 'cô Hai mầy' (cách gọi thân mật, thể hiện sự quý mến). Tuy nhiên, sự thật phũ phàng 'giếng cạn nó hụt cái sợi dây' đã khiến chàng nhận ra sự cách biệt lớn lao, mong ước của chàng chỉ là hão huyền. Câu 'Qua tới đây mà không cưới được cô Hai mầy' thể hiện sự thất vọng, lỡ làng. Cuối cùng, 'Qua chèo ghe ra biển… đợi nước đầy qua chèo vô' là lời than đầy bi quan và bất lực, thể hiện ý chí bỏ cuộc, chỉ mong chờ vào một điều kiện may mắn đến từ bên ngoài mà bản thân không thể thay đổi.