Nguồn gốc và Xuất xứ
Câu 'Khôn nên quan, gian nên giàu' ra đời trong bối cảnh xã hội Việt Nam phong kiến, nơi mà con đường tiến thân và tích lũy tài sản thường phụ thuộc vào nhiều yếu tố phức tạp, không hoàn toàn dựa trên năng lực hay đạo đức. Để trở thành quan lại, người ta cần có sự khôn khéo trong ứng xử, biết luồn lách, nịnh bợ hoặc có mối quan hệ tốt với cấp trên, chứ không chỉ đơn thuần là tài năng. Quá trình thi cử, tuyển chọn quan lại thời xưa thường bị chi phối bởi yếu tố này. Mặt khác, trong một xã hội mà luật pháp chưa nghiêm minh, việc làm giàu đôi khi lại dễ dàng hơn đối với những kẻ biết lợi dụng sơ hở, dùng thủ đoạn gian manh, buôn bán gian lận hoặc bóc lột sức lao động. Lối sống trọng phú khinh bần cũng góp phần làm cho những kẻ giàu có, dù bằng con đường nào, cũng dễ được tôn trọng hơn. Câu thành ngữ này là sự đúc kết kinh nghiệm thực tế của nhân dân lao động khi quan sát những hiện tượng xã hội đó.