Nguồn gốc và Xuất xứ
Xuất xứ của câu tục ngữ này gắn liền với bối cảnh xã hội phong kiến Việt Nam, nơi mà các mối quan hệ thường phức tạp và sự phân cấp xã hội dựa trên nhiều yếu tố, không chỉ có tài năng hay đạo đức. Trong một xã hội trọng quan hệ, có nhiều tầng lớp, thủ tục hành chính rườm rà, và sự ảnh hưởng của quyền lực, những người ngay thẳng, không giỏi luồn cúi, chạy chọt rất dễ bị bỏ qua, thua thiệt. Ngược lại, những người 'lươn lẹo' biết cách lợi dụng kẽ hở, dùng mưu mẹo, thậm chí là thủ đoạn để luồn lách, lấy lòng kẻ có quyền, hoặc lợi dụng sự cả tin của người khác để trục lợi, thăng tiến nhanh chóng. Kinh nghiệm dân gian từ ngàn đời trong canh tác nông nghiệp, trong buôn bán, hay trong các công vụ, đều đúc kết rằng sự trung thực đôi khi là gánh nặng, cần có sự khôn khéo 'thế gian' mới tồn tại và phát triển.